В статье рассмотрены актуальные проблемы экспертизы эстетической составляющей объектов дизайна виртуальной информационной среды - интерактивных систем, основой оценки которых является степень удовлетворенности пользователя. Описаны особенности, преимущества и недостатки экспертного метода, партисипативной экспертизы, автоматической оценки. Авторы приходят к выводу, что экспертный метод остается основным методом оценки эстетического. Статья носит дискуссионный характер, проанализирована возможность создания программ-экспертов в сфере эстетического.