Исследованы различные подходы к синтезу 3-галогенпиразоло[1,5-a]пиримидинов. Установлено, что наиболее эффективным методом является построение азолоазинового остова с последующим галогенированием с помощью N-иод- или N-бромсукцинимида. Используя данный подход, синтезирован ряд замещенных 3-галогенпиразоло[1,5-a]пиримидинов, которые являются биоизостерными аналогами природных пуриновых нуклеиновых оснований и препарата Триазавирин®. Полученные соединения представляют интерес в качестве предшественников новых С-нуклеозидов, полученных реакцией С-С-сочетания с (псевдо)рибозидами, содержащими кето-группу.