Методами газожидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием (ГХ/МС), в том числе высокого разрешения (ВР), ультравысокоэффективной жидкостной хроматографии с тандемным масс-спектрометрическим детектированием высокого разрешения, ЯМР- и ИК-спектроскопии установлена химическая структура новых синтетических каннабиноидов (нафталин-1-ил)[1-(5-фторпентил)-1Н-индазол-3-ил]метанона, (нафталин-1-ил)(1-пентил-1H-бензимидазол-2-ил)метанона и (нафталин-1-ил)[1-(5-фторпентил)-1H-бензимидазол-2-ил]метанона. Получены аналитические данные, позволяющие достоверно идентифицировать эти соединения при проведении качественного анализа объектов экспертизы наркотических средств, в том числе курительных смесей. По результатам химико-токсикологического анализа проб мочи потребителей курительных смесей обнаружены и идентифицированы метаболиты (нафталин-1-ил)[1-(5-фторпентил)-1Н-индазол-3-ил]метанона. Отработаны условия пробоподготовки, описаны маркеры употребления (нафталин-1-ил)[1-(5-фторпентил)-1Н-индазол-3-ил]метанона и представлены соответствующие им масс-спектрометрические данные.