Исследованы превращения различных 6-[4-(метилтио)фенил]-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов в реакции с ариновым интермедиатом. Показано, что взамодействие 5-незамещенного триазина с арином приводит к продукту S-арилирования, а трансформации пиридилтриазиновой системы отсутствуют. Введение в положение С(6) триазина пентафторфенильного заместителя изменяет характер взаимодействия с арином, которое реализуется сразу по двум реакционным центрам. В частности, имеют место перегруппировка 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазиновой системы в 10-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индольную, а также S-арилирование. Продукт двойной функционализации, 10-(5-(перфторфенил)-4-(4-(фенилтио)фенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индол, характеризуется голубой эмиссией с λem = 395 нм и квантовым выходом флуоресценции, соизмеримым с ранее полученными аналогами.