Изучено взаимодействиe 2-амино-(4-арил)-содержащих тиазолов и оксазолов с 6-арил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилами. Продемонстрировано различие реакционной способности данных аминогетероциклов в зависимости от наличия атома кислорода или серы в их составе. Так, в случае 2-амино-4-арилоксазолов ранее были получены продукты реакции аза-Дильса–Альдера, а именно: 4-арил-3-гидрокси-2,2'-бипиридины. В данной статье нами продемонстрировано, что реакция 2-амино-(4-арил)тиазолов с 6-арил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилами приводит к образованию продуктов ипсо-замещения цианогруппы, дальнейшее взаимодействие которых с 2,5-норборнадиеном позволяет получить (2,2'-би)пиридины, имеющие остаток тиазол-2-амина в альфа-положении.