Статья посвящена изучению взглядов поздневизантийских писателей на проблему османского присутствия в Фессалонике в 1387-1402 гг. По материалам произведений архиепископов города Исидора Главы (1380-1396) и Симеона (1416/17-1429), а также наместника Фессалоники в 1382-1387 гг. Мануила Палеолога анализируются обстоятельства, предшествовавшие сдаче города османам, а также причины, приведшие к передаче Фессалоники под власть турок. В ходе исследования установлено, что отсутствие помощи из Константинополя, тяготы осады (1383-1387), а также бегство из города деспота Мануила и архиепископа Исидора Главы привели к добровольной сдаче Фессалоники туркам. В административном смысле в городе не произошло значительных изменений, и городской совет продолжал функционировать. Однако вопреки соглашению, предоставлявшему христианскому населению Фессалоники ряд налоговых льгот и религиозную неприкосновенность, многие храмы в городе подверглись разграблению, а горожане вскоре лишились обещанных ранее налоговых привилегий и были обязаны уплачивать «налог кровью», т. е. участвовать в системе девширме. Архиепископы, стремясь отвратить свою паству от сотрудничества с османскими завоевателями, в своих проповедях призывали горожан избегать контактов с турками и осуждали заключаемые в Фессалонике браки с мусульманами, угрожавшие, по их мнению, религиозной идентичности ромеев. Однако в условиях, когда Фессалоника находилась под властью османов, а близлежащие земли активно осваивали турецкие переселенцы, с которыми необходимо было взаимодействовать, увещевания церковных иерархов не находили отклика у населения, желавшего спокойной и мирной жизни.