В учебном пособии представлены теоретические основы методологии создания новых ароматических и гетероциклических соединений путем нуклеофильного замещения водорода (SNH), являющегося разновидностью некатализируемой металлами С—Н функционализации. Рассмотрены основные механизмы протекания реакций SNH, проанализированы главные пути превращения интермедиатов (σH-аддуктов) в соответствующие продукты нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах и электронодефицитных гетероциклических системах. Для студентов бакалавриата и магистратуры Химико-технологического института, Физико-технологического института, Института новых материалов и технологий УрФУ, а также аспирантов.