В статье рассматривается актуальная проблема взаимодействия историка искусства и эксперта в контексте стилистических и технологических исследований творчества художника XVIII в. Федора Степановича Рокотова. Поводом обращения к ней послужила новая атрибуция двух парадных портретов Екатерины II (1763, ГТГ, ГМЗ «Павловск»), предложенная специалистами Третьяковской галереи - экспертом-технологом И. Е. Ломизе и искусствоведом Н. Г. Пресновой в 2016 г. Портреты, считавшиеся ранее бесспорной авторской работой, в результате углубленного комплексного исследования были отнесены к мастерской художника. Результаты экспертизы стали неожиданными, ломающими восприятие творческого пути художника. В связи с этим возникла необходимость в интерпретации экспертных исследований, а также в переоценке и перепроверке устоявшихся традиционных представлений о художнике и его произведениях. На основе разрозненного материала - опубликованных архивных данных, искусствоведческих исследований, каталогов монографических выставок (1923, 1960, 2016, 2020) и самих живописных произведений - проанализированы основные этапы и подходы в изучении портретов Екатерины II. Учитывая последние данные комплексного исследования, выделяются вопросы, представляющие научный интерес. Внимание автора сосредоточено на исследовании взаимоотношений художника и его мастерской, разграничении оригинала и копийных произведений, рассмотрении разных версий о заказчиках парадных портретов. Также выявлено значение и определена роль историка искусства и эксперта в исследовании художественных произведений. Делается вывод о необходимости продолжения продуктивного диалога экспертов и искусствоведов и дальнейшего комплексного изучения творчества художника для формирования более объективного представления об истории русской живописи второй половины XVIII в.