Проект направлен на разработку регио- и стереоселективных методов дельта3-аннелирования пиранового цикла 3-нитро-2-(трифторметил)-2H-хроменов с карбо- или гетероциклами. Доступность 3-нитро-2-(трифторметил)-2H-хроменов, повышенная электрофильность двойной связи в сочетании со способностью нитрогруппы к ступенчатому восстановлению и элиминированию делают их незаменимыми билдинг-блоками для получения трифторметилированных конденсированных производных хромена и хромана, представляющих интерес для медицинской химии. В рамках проекта будут изучены реакции 3-нитро-2-(трифторметил)-2H-хроменов с бинуклеофилами и амбифилами, а также восстановительная циклизация индивидуальных диастереомеров 2,3,4-тризамещенных хроманов. Стереоселективное [4+2] карбоаннелирование будет осуществлено с помощью циклизации 3-нитро-2-(трифторметил)-2H-хроменов с 1,5-диарилпент-4-ен-1,3-дионами, 1,1,1-трифтор-6-фенилгекс-5-ен-2,4-дионами и гомофталевым ангидридом. На базе регио- и стереоселективной реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием стабилизированных азометин-илидов, генерируемых in situ из альфа-аминокислот или их эфиров и циклических карбонильных соединений, будут синтезированы спирохромено[3,4-c]пирролидины и спирохромено[3,4-a]пирролизидины. С целью получения конденсированных производных пиразола будет изучено взаимодействие 3-нитро-2-(трифторметил)-2H-хроменов с N-арилгидразонами. дельта3-Фуроаннелирование будет обеспечено [3+2] циклизацией 2-CF3-нитрохроменов с циклогексан-1,2-дионом и 2-аминопиримидин-1,4-диолом. Для синтеза индивидуальных стереоизомеров хромено[3,4-b]пирролин-3-оксидов, хромено[3,4-b]пирролинов и хромено[3,4-b]пирролидинов будет использован метод восстановительной циклизации.